MFO가 관여하는 주요 반응은 다음과 같습니다.
1. 수산화 반응 (Hydroxylation)
농약 분자의 탄소 고리나 사슬에 수산기($-OH$)를 결합시키는 반응입니다. 방향족 수산화 (Aromatic Hydroxylation): 페닐기 등 방향족 고리에 $-OH$가 붙는 반응입니다. 지방족 수산화 (Aliphatic Hydroxylation): 알킬 사슬($-CH_3, -CH_2-$ 등)에 $-OH$가 붙어 알코올 형태가 되는 반응입니다.
2. 탈알킬화 반응 (Dealkylation)
질소($N$), 산소($O$), 황($S$)에 결합된 알킬기(메틸기, 에틸기 등)를 제거하는 반응입니다. N-탈알킬화 (N-Dealkylation): 아민이나 아미드 결합의 $N$에 붙은 알킬기를 제거합니다. O-탈알킬화 (O-Dealkylation): 에테르 결합($C-O-C$)에서 알킬기를 제거하여 페놀이나 알코올을 생성합니다. S-탈알킬화 (S-Dealkylation): 황에 결합된 알킬기를 제거합니다.
3. 산화적 탈황 반응 (Oxidative Desulfuration)
유기인계 살충제에서 매우 중요한 반응입니다. $P=S$ 결합이 $P=O$ 결합으로 전환되는 반응입니다. 예: 파라티온(Parathion, 활성 낮음)이 파라옥손(Paraoxon, 활성 높음)으로 변하는 과정입니다. 이 과정은 대개 독성을 강화시키는 '활성화(Activation)' 단계에 해당합니다.
4. 에폭시화 반응 (Epoxidation)
분자 내의 이중결합($C=C$) 부위에 산소가 결합하여 삼각형 모양의 에폭시 고리(Epoxide)를 형성하는 반응입니다. 예: 알드린(Aldrin)이 디엘드린(Dieldrin)으로 변하는 반응이 대표적입니다.
5. 황산화 반응 (Sulfoxidation)
분자 내의 황($S$) 원자에 산소가 결합하여 설폭사이드($S=O$) 또는 설폰($SO_2$)을 형성하는 반응입니다. 예: 유기인계나 카바메이트계 농약 중 티오에테르(Thioether) 결합을 가진 화합물에서 일어납니다.
6. 질소 산화 (N-Oxidation)
3차 아민 화합물의 질소 원자에 산소가 직접 결합하여 아민 산화물(Amine oxide)을 형성하는 반응입니다.
MFO 반응의 특징 및 의의
- 제1상 반응 (Phase I): MFO에 의한 산화 반응은 대사 과정의 첫 단계인 1상 반응의 핵심이며, 분자의 극성을 높여 수용성을 증가시킵니다.
- 해독과 활성화: 대부분의 경우 농약의 독성을 약화시키는 해독(Detoxification) 작용을 하지만, 유기인계 농약의 탈황 반응처럼 오히려 독성이 강한 물질로 만드는 활성화(Activation) 작용을 하기도 합니다.
- 비특이적 반응: MFO는 기질 특이성이 낮아 매우 다양한 구조의 농약을 대사할 수 있는 능력을 갖추고 있습니다.
이와 같은 MFO의 작용은 농약의 효력 지속 시간, 선택성, 생물 농축 및 잔류성 등을 결정짓는 중요한 요인이 됩니다.